http://www.irkinstchem.ru/modules/mod_image_show_gk4/cache/slides.nrigk-is-87.jpglink
http://www.irkinstchem.ru/modules/mod_image_show_gk4/cache/slides.lngsgk-is-87.jpglink
http://www.irkinstchem.ru/modules/mod_image_show_gk4/cache/slides.leosgk-is-87.jpglink
http://www.irkinstchem.ru/modules/mod_image_show_gk4/cache/slides.lhosgk-is-87.jpglink
http://www.irkinstchem.ru/modules/mod_image_show_gk4/cache/slides.lfosgk-is-87.jpglink
http://www.irkinstchem.ru/modules/mod_image_show_gk4/cache/slides.lhsgk-is-87.jpglink
http://www.irkinstchem.ru/modules/mod_image_show_gk4/cache/slides.lshgk-is-87.jpglink
http://www.irkinstchem.ru/modules/mod_image_show_gk4/cache/slides.lfhgk-is-87.jpglink
http://www.irkinstchem.ru/modules/mod_image_show_gk4/cache/slides.lphgk-is-87.jpglink
http://www.irkinstchem.ru/modules/mod_image_show_gk4/cache/slides.lfsppgk-is-87.jpglink
http://www.irkinstchem.ru/modules/mod_image_show_gk4/cache/slides.lhdgk-is-87.jpglink
«
»

Лаборатория халькогенорганических соединений

 

История лаборатории

 Лаборатория халькогенорганических соединений создана на базе группы лаборатории непредельных гетероатомных соединений в январе 1986 года. Ее возглавила д.х.н., профессор С.В. Амосова, которая является заведующим лабораторией и по настоящее время. Амосова С.В. защитила кандидатскую диссертацию "Реакции некоторых сульфидов и дисульфидов с ацетиленом" в 1968 году. В 1979 году защитила докторскую диссертацию "Новые пути синтеза сераорганических мономеров и полупродуктов на основе ацетилена". С 1976 по 1994 год она - заместитель директора по науке Иркутского института органической химии СО РАН. В 1983 году получила ученое звание профессора. 15 лет (1986-2001 гг.) Амосова С. В. – заместитель председателя Научного Совета Госкомитета по науке и технике по проблеме «Химия и технология органических соединений серы» и председатель секции этого совета «Синтетическая и теоретическая химия органических соединений серы». Под её руководством защищена 21 кандидатская диссертация. В лаборатории защищены 4 докторских диссертации. В списке ее трудов – монография и семь обзоров, более 400 статей в ведущих отечественных и зарубежных журналах; имеется 250 российских и зарубежных патентов.

 

Заведующая:
д.х.н., проф.
Светлана Викторовна Амосова 
Тел.: (3952) 42-58-85 
E-mail:  Этот адрес электронной почты защищен от спам-ботов. У вас должен быть включен JavaScript для просмотра.

 

 Кадровый состав 

В лаборатории халькогенорганических соединений работают 20 человек (10 научных сотрудников), в том числе 3доктора наук, 9кандидатов наук, 2 аспиранта. 

Потапов В.А. - д.х.н., профессор, главный научный сотрудник, руководитель группы. В 1983 г. защитил кандидатскую диссертацию на тему "Реакции селена с ацетиленами - путь к ненасыщенным и функциональным селенорганическим соединениям (научные руководители: академик Б.А. Трофимов и д.х.н., профессор Н.К. Гусарова). В 1993 г. им защищена диссертация на соискание ученой степени доктора химических наук: "Новые методы синтеза селен- и теллурорганических соединений на основе органических дихалькогенидов и элементных халькогенов". В 2000 г. ему присвоено ученое звание профессора. Под его руководством в лаборатории защищены 11 кандидатских работ, в том числе диссертации 10 аспирантов. Автор более 200 статей и обзоров в центральных отечественных и зарубежных журналах.

Тел. (3952)426599. E-mail: Этот адрес электронной почты защищен от спам-ботов. У вас должен быть включен JavaScript для просмотра.. 

Мартынов А.В. - д.х.н., ведущий научный сотрудник, руководитель группы. В1980 году защитил кандидатскую диссертацию тему "Исследования реакций тиилирования хлорэтиленов и свойства органил(хлорвинил)сульфидов и сульфонов" (научные руководители: академик М. Г. Воронков и к.х.н. А.Н. Мирскова). В 2007 году защитил докторскую диссертацию "Галогенвинилхалькогениды и бис(органилхалькогено)ацетилены: новые методы синтеза на основеполигалогенэтенов, галогенацетиленов и диэтинилсиланов". В 1993 г. ему присвоено ученое звание старшего научного сотрудника. Автор более 100 статей и обзоров центральных отечественных и зарубежных журналах.

Тел. (3952)424954. E-mail: Этот адрес электронной почты защищен от спам-ботов. У вас должен быть включен JavaScript для просмотра..

Области исследований / Тематика лаборатории 

  • Развитие фундаментального подхода к получению халькогенорганических соединений на основе галогенидов халькогенов, в том числе новых уникальных электрофильных реагентов - дихлорида и дибромида селена, впервые введенных в органический синтез в лаборатории халькогенорганических соединений и позволяющих осуществлять широкий ряд хемо-, регио- и стереоселективных реакций, с целью создания инновационных высокоэффективных материалов для микро- и наноэлектроники, потенциально биологически активных веществ.
  • Развитие химии дивинилхалькогенидов (дивинилсульфида, дивинилселенида, дивинилтеллурида), их аналогов и производных – уникальных базовых строительных блоков в химии халькогенорганических соединений, полупродуктов и синтонов для органического синтеза.
  • Изучение фундаментального эффекта анхимерного содействия атомов халькогенов в новых реакциях и перегруппировках. Разработка методов синтеза новых классов непредельных сераселенсодержащих соединений с потенциальной биологической активностью, в том числе с глутатионпероксидазаподобным эффектом на основе новых перегруппировок халькогенсодержащих гетероциклических систем с раскрытием, сужением или расширением цикла.
  • Создание новых методов гетероциклизации и аннелирования халькогенсодержащих гетероциклических систем на основе использования новых реагентов (дигалогенидов селена) и сигматропных перегруппировок с целью получения новых проводящих материалов и биологически активных веществ.
  • Создание процессов и технологий, имеющих промышленное значение. Разработка способов получения практически важных полиненасыщенных углеводородов на основе реакций кросс-сочетания ацетилена и его производных с галогенсодержащими соединениями с использованием недорогих доступных катализаторов.
  • Создание комплекса новых регио- и стереоселективных фундаментальных подходов к практически ценным халькогенорганическим соединениям на основе генерирования из элементных халькогенов или органических дихалькогенидов высоко реакционноспособных нуклеофильных реагентов и их вовлечение в реакции нуклеофильного присоединения и замещения.
  • Изучение ранее неизвестных реакций тетрагалогенидов теллура с ацетиленами и алкенами с целью разработки стерео- и региоселективных методов синтеза новых теллурорганических соединений - перспективных полупродуктов для органического синтеза и реагентов для микроэлектроники.
  • Создание новых халькогенорганических препаратов. Внедрение высокоэффективного туберкулостатического препарата Перхлозон. Направленный синтез аналогов и производных препаратов Перхлозон, Эбселен и AS-101 с целью получения новых биологически активных соединений.

 Основные достижения 

  • Впервые показана возможность использования дихлорида и дибромида селена в синтезе селенорганических соединений (схема 1)

 

Известно, что дихлорид селена и дибромид селена не могут быть выделены в чистом виде и в растворе подвергаются диспропорционированию. На примере диметилдиэтинилсилана нами впервые показана возможность использования в синтезе селенорганических соединений дихлорида и дибромида селена, которые получают in situ и немедленно вовлекают в реакции. Присоединение дихлорида и дибромида селена к диметилдиэтинилсилану приводит к ранее неизвестным 3,6-дигалоген-4,4-диметил-1,4-селенасилафульвенам (Схема 1).

 

Схема 1.

 

 

  • В. А. Потапов, С. В. Амосова, О. В. Белозерова, А. И. Албанов, О. Г. Ярош, М. Г. Воронков, Синтез 3,6-дигалоген-4,4-диметил-1,4-селенасилафульвенов // ХГС. - 2003. - № 4. - с. 633-634 (Chem. Heterocycl. Compd. - 2003. -Vol. 39. No 4. -p. 549-550).
  • В. А. Потапов, С. В. Амосова, Новые способы получения селен- и теллуроорганических соединений из элементных халькогенов // ЖОрХ. - 2003. - Т. 39, № 10. - с. 1449-1455 (Russ. J. Org. Chem., 2003, -Vol. 39. No 10.-p. 1373-1380). 

 

  • Развитие фундаментальной химии дивинилхалькогенидов: дивинилсульфида, дивинилселенида, дивинилтеллурида, их аналогов и производных (схема 2)

 

Схема 2.

 

 

 

  • Систематическое исследование химических свойств новых реагентов - дихлорида и дибромида селена - в реакциях с разнообразными соединениями, содержащими двойную связь. 

Выполнен комплекс фундаментальных исследований, направленных на изучение химических свойств новых реагентов - дихлорида и дибромида селена - в реакциях с разнообразными соединениями, содержащими двойную связь. Установлено влияние условий реакции, соотношения реагентов, электронодонорных и электроноакцепторных заместителей в алкене и природы галогена на хемо-, регио- и , стереоселективность процесса и выход продуктов. Найдено, что реакции дигалогенидов селена с простейшими терминальными алкенами, соединениями, содержащими винилоксигруппу (алкилвиниловые эфиры, винилацетат), винилсульфанильную и винилселанильную группы (винилсульфиды, винилселениды) приводят к продуктам присоединения по правилу Марковникова с высокими или количественными выходами. При наличии у двойной связи сильного электроноакцепторного заместителя (карбонильная, сульфоновая, сульфоксидная группы) наблюдается образование исключительно или преимущественно продуктов присоединения против правила Марковникова (реакции присоединения дигалогенидов селена к дивинилсульфону (Схема 3), винилметилкетону, акриловой кислоте, ее эфирам, акрилонитрилу, и т.д.

 

Схема 3.

  

 

 

Впервые осуществлена реакция трансаннулярного присоединения дигалогенидов селена к циклооктатетраену с образованием 2,6-дигалоген-9-селенабицикло[3.3.1]нонанов (Схема 4). Строение продуктов доказано методом рентгеноструктурного анализа (Рис. 1).

 

Схема 4.

  

 

Рис. 1. Упаковка молекул в кристалле

 

  

  • AccursoA.A., ChoS-H., AminA., PotapovV.A., AmosovaS.V., FinnM.G. Thia-, Aza-, andSelena[3.3.1]bicyclononaneDichlorides: RatesvsInternalNucleophileinAnchimericAssistance // J. Org. Chem. − 2011. − Vol. 76, No. 11. − p. 4392-4395.

 

В случае диаллилового эфира, диаллилсульфида и диаллилселенида наблюдается образование продуктов присоединения против правила Марковникова, 3,5-бис(галогенметил)-1,4-халькогенаселенанов. В данном случае регионаправленность присоединения объясняется тем, что 6-членные гетероциклы термодинамически более выгодны, чем возможные 8-членные гетероциклы - продукты присоединения по правилу Марковникова. На основе этих реакций разработаны эффективные регио- и стереоселективные методы синтеза 3,5-бис(галогенметил)-1,4-оксаселенанов, 3,5-бис(галогенметил)-1,4-тиаселенанов и 3,5-бис(галогенметил)-1,4-диселенанов (Схема 5).

 

Схема 5.

 

 

  • Потапов В.А., Мусалов М.В., Абрамова Е.В., Мусалова М.В., Русаков Ю.Ю., Амосова С.В. Эффективный метод синтеза 3,5-бис(галогенметил)-1,4-оксаселенанов и их производных // ХГС. - 2013. - № 12. - с. 1965-1971.
  • Мусалов М.В., Волкова К.А., Потапов В.А., Албанов А.И., Амосова С.В. Региоселективная реакция дихлорида и дибромида селена с диаллилсульфидом // ЖОрХ. - 2012. -Т. 48, №12. - с. 1609-1610. (Russ. J. Org. Chem. - 2012. -Vol. 48. No 12. -p. 1580-1581).
  • Потапов В.А., Амосова С.В., Волкова К.А., Мусалов М.В., Албанов А.И. Cинтез 2,6-бис(хлорметил)-1,4-диселенана // Изв. АН. Сер. хим. − 2011. − №10. - с. 2089-2090. (Russ. Chem. Bull., Int. Ed. - 2011. -  Vol. 60, No 12. -p. 2128-2129).

 

  • Разработка эффективных способов получения новых ненасыщенных селенорганических соединений на основе реакций дихлорида и дибромида селена с ацетиленом и его производными

 

Впервые осуществлены реакции дихлорида и дибромида селена с ацетиленом. Реакции протекают как стереоселективное анти-присоединение с образованием ранее неизвестных Е,Е-бис(2-хлорвинил)селенида и Е,Е-бис(2-бромвинил)селенида с выходами 98-99% (Схема 6).

 

Схема 6.

  

 

  • MusalovM.V., PotapovV.A., MusalovaM.V., AmosovaS.V. Stereospecificsynthesisof (Е,E)-bis(2 halovinyl) selenidesanditsderivativesbasedonseleniumhalidesandacetylene // Tetrahedron. - 2012. -V.68. No 51. -p. 10567-10572.
  • Потапов В.А., Хуриганова О.И., Мусалов М.В., Ларина Л.И., Амосова С.В. Стереоспецифический синтез E,E-бис(2-хлорвинил)селенида // ЖОХ. - 2010. - Т. 80, № 3. с. 513-514.(Russ. J. Gen. Chem. -  2010. -  Vol. 80. No3. -p. 541-542).
  • Потапов В.А., Мусалов М.В., Хуриганова О.И., Ларина Л.И., Амосова С.В. Реакции стереоспецифического присоединения дибромида и монобромида селена к ацетилену // ЖОрХ. - 2010. - Т. 46, № 5. - с. 758-759.(Russ. J. Org. Chem. - 2010. -Vol. 46, No5. -p. 753-754).

 

На основе присоединения дихлорида селена и дибромида селена к диэтинилсиланам и диэтинилгерманам разработаны эффективные методы синтеза новых гетероциклических систем (Схема 7).

 

Схема 7.

  

 

  • Amosova S.V., Martynov A.V., Mahaeva N.A., Belozerova O.A., Penzik M.A., Albanov A.I., Yarosh O.G., Voronkov M.G. Unsaturated five-membered selenium-silicon containing heterocycles based on the reactions of selenium di- and tetrahalides with diorganyl diethynyl silanes // J. Organomet. Chem.– 2007. – V. 692, N. 5. - p. 946-952.
  • Amosova S.V., Penzik M.V., Martynov A.V., Makhaeva N.A., Yarosh N.O., Voronkov M.G. Unsaturated five-membered selenium-germanium containing heterocycles based on the reactions of selenium di- and tetrahalides with diorganyl diethynyl germanes. // J. Organomet. Chem. – 2008. – V. 693, N 21-22. - p. 3346–3350.

  

 

  • Разрабатывается фундаментальный подход к получению практически важных ненасыщенных органических соединений на основе реакций кросс-сочетания ацетилена и его производных.

 

Разработаны эффективные способы получения аллилацетилена с выходом 80% и диаллилацетилена с выходом 72% реакцией кросс-сочетания ацетилена с аллилгалогенидами при атмосферном давлении в присутствии галогенидов меди, основания и восстановителя (Схема 8). Аллил- и диаллилацетилен отсутствуют в каталогах реактивов ведущих зарубежных фирм, однако являются очень перспективными полупродуктами для органического синтеза, имеющими двойную и тройную связи, которые способны вступать в реакции присоединения. Использование этих соединений до настоящего времени сдерживалось из-за отсутствия удобных способов их получения, однако разработанные методы синтеза при атмосферном давлении ацетилена делают эти продукты доступными.

Изучены возможности функционализации новых классов гетероциклов за счет вовлечения эндоциклических атомов галогенов в реакции нуклеофильного замещения и кросс-сочетания с терминальными ацетиленами (Схема 9).

 

Схема 8.

  

 

  • Потапов В.А., Мусалов М.В., Панов В.А., Мусалова М.В., Амосова С.В. Аллилирование ацетилена при атмосферном давлении // ЖОрХ. - 2013. - Т.49, №12. - с. 1852-1853. (Russ. J. Org. Chem. - 2013. -Vol. 49. No12. -p. 1834-1835).
  • Мусалов М.В., Мусалова М.В., Потапов В.А., Амосова С.В. Способ получения 1-пентен-4-ина катализируемой CuI реакцией ацетилена с аллилбромидом // Изв. АН. Серхим. - 2012. - № 10. с. 1989-1990. (Russ. Chem. Bull., Int. Ed. - 2012. -  Vol. 61, No 10. - p. 2007-2008).

 

 

Схема 9.

 

 

  • Мартынов А.В., Махаева Н.А., Ларина Л.И., Амосова С.В. Бис-E-хлорметилиденовые производные 4-тио- и 4-селеноморфолинаминов // ХГС. – 2012. – №. 9. с. 1526-1528. (Chem. Heterocycl. Compd.- 2012. -  Vol. 48, No9. -p. 1425-1427).

 

  

  • Martynov A.V., Larina L.I., Amosova S.V. Novel bis[(E)-1-(halomethyl)-2-chlorovinyl] chalcogenides as starting material for the efficient synthesis of bis(chloromethylidene)-1,4-dichalcogenanes. TetrahedronLett. 2012. Vol. 53, No 10. p. 1218-1221.
  • Мартынов А.В., Махаева Н.А., Амосова С.В. Кросс-сочетание 2,6-бис(хлорметилиден)-1,4-дитиана с фенилацетиленом как пример получения симметричных мостиковых бис-ениновых соединений // ЖОрХ. 2013. Т. 49, № 11. с. 1735-1736. (Russ. J. Org. Chem. - 2013. -Vol. 49. No11. -p. 1720-1721).

 

  • Изучение фундаментального эффекта анхимерного содействия атомов халькогенов с целью разработки методов синтеза новых практически ценных продуктов на основе ранее неизвестных перегруппировок халькогенсодержащих гетероциклических систем с раскрытием, сужением или расширением цикла и реакций нуклеофильного замещения.    

 

Впервые на основе кинетических данных показано, что анхимерный эффект атома селена более чем на порядок превосходит анхимерный эффект атомов серы и азота. 2,6-Дигалоген-9-селенабицикло[3.3.1]нонаны и их сера- и азотсодержащие аналоги использованы в этих исследованиях в качестве модельных соединений (Схема 10).

 

Схема 10.

  

  

  • AccursoA.A., ChoS-H., AminA., PotapovV.A., AmosovaS.V., FinnM.G. Thia-, Aza-, andSelena[3.3.1]bicyclononaneDichlorides: RatesvsInternalNucleophileinAnchimericAssistance // J. Org. Chem. − 2011. − Vol.76, No.11. − p. 4392-4395.

 

Разработан однореакторный метод синтеза 2-бромметил-1,3-тиаселенола на основе реакции дивинилсульфида с дибромидом селена при комнатной температуре с выходом 95%. Дибромид селена привнес в гетероцикл необычные свойства за счет анхимерного эффекта атома селена. 2-Бромметил-1,3-тиаселенол проявляет неожиданную реакционную способность в реакциях с различными нуклеофилами и основаниями (Схема 11). Так, реакции с алкоксид- и карбоксилат-анионами приводят к новым перегруппировкам с расширением цикла и образованию неизвестных ранее 2-замещенных 2,3-дигидро-1,4-тиаселенинов. а реакция с тиолат-анионами идет неожиданным образом с раскрытием цикла и стереоселективным образованием нового класса непредельных селанилсульфидов Z-конфигурации. Осуществлено селективное дегидробромирование с образованием 2-метил-1,3-тиаселенола или 1,4-тиаселенина и элиминирование дибромида селена с образованием Z,Z-ди[2-(винилсульфанил)этенил]селенида.

 

Схема 11.

 

 

  • Aмосова С.В., Пензик М.В., Потапов В.А., Албанов А.И. Синтез 2,6-дихлор-1,4-дитиана. влияние природы халькогена на устойчивость 2,6-дихлор-1,4-тиахалькогенанов // ХГС. -2012. - № 11. -с.1833-1835. (Chem. Heterocycl. Compd. - 2012. - Vol. 48. No 11. - p. 1716-1718).
  • Aмосова С.В., Пензик М.В., Потапов В.А., Албанов А.И. Неожиданная реакция 2-бромметил-1,3-тиаселенола с солями карбоновых кислот // ЖОрХ. - 2012. - Т. 48, № 11. - с. 1519-1520. (Russ. J. Org. Chem. - 2014. -Vol. 50. No1. -p. 152-154).

 

  • Созданы новые методы гетероциклизации и аннелирования халькогенорганических соединений, на основе которых синтезированы новые гетероциклические системы - потенциальные биологически активные вещества и проводящие материалы.

 

Разработаны методы аннелирования халькогенорганических соединений, сочетающие реакции присоединения дигалогенидов селена и электрофильного ароматического замещения. Так, на основе реакций дихлорида селена с аллилфениловым и пропаргилфениловым эфирами разработан метод аннелирования 2,3-дигидро-1,4-бензоксаселенина к бензольному кольцу с образованием 3-хлорметил-2,3-дигидро-1,4-бензоксаселенина и Е-3-хлорметилен-2,3-дигидро-1,4-бензоксаселенина с выходами до 98% (Схема 12).

 

Схема 12.

 

 

Разработаны методы аннелирования халькогенорганических соединений на основе [3,3]сигматропных перегруппировок гетероциклов, содержащих пропаргилхалькогенильную группу. Систематически изучено аннелирование тиазольного кольца на базе реакций производных бензимидазол-2-тиона: 2-пропаргилсульфанилбензимидазола и 2-алленилсульфанилбензимидазола. На основе этих исследований разработаны эффективные методы синтеза 2-метилтиазоло[3,2-a][1,3]бензимидазола и 3-метилтиазоло[3,2-a][1,3]бензимидазола (Схема 13), строение которых доказано методом рентгеноструктурного анализа (Рис 2).

 

Схема 13.

  

 

Рис. 2. Данные РСА 2-метилтиазоло[3,2-a][1,3]бензимидазола и 3-метилтиазоло[3,2-a][1,3]бензимидазола.

 

  

  • Potapov V.A., Musalov M.V., Amosova S.V. Reactions of selenium dichloride and dibromide with unsaturated ethers. Annulation of 2,3-dihydro-1,4-oxaselenine to the benzene ring // Tetrahedron Lett. − 2011. − Vol. 52, No 36. -p. 4606-4610.
  • PotapovV.A., MalinovichD.A., AmosovaS.V., BhasinK.K. Annelationof 8-propargylsulfanylquinoline // Chem. Heterocycl. Comp.- 2012, Vol. 48, -No7. p. 1127-1128.
  • Мусалов М.В., Потапов В.А., Амосова С.В. Аннелирование пропаргилфенилового эфира дихлоридом селена // Изв. АНСер. Хим. - 2011. - № 4. с. 751-752. (Russ. Chem. Bull., Int. Ed. - 2011. - Vol. 60, No 4. - p. 767-768).
  • Мусалов М.В., Потапов В.А., Амосова С.В. Реакция дихлорида селена с аллилфениловым эфиром // ЖОрХ. – 2011. − Т. 47, № 6 - с. 930-931. (Russ. J. Org. Chem. - 2011. -Vol. 47,No6. -p. 948-949).

 

  • На основе реакций галогенидов теллура с ацетиленом, его производными и алкенами разработаны стерео- и региоселективные методы синтеза ранее неизвестных теллурорганических соединений - перспективных полупродуктов для органического синтеза и реагентов для микроэлектроники. 

Впервые осуществлены и систематически изучены реакции тетрахлорида и тетрабромида теллура с ацетиленом. Установлено, что реакции протекают стереоспецифично как анти-присоединение и приводят к продуктам Е-строения, неизвестным ранее Е-(2-галогенвинил)теллуртригалогенидам и Е,Е-бис(2-галогенвинил)теллурдигалогенидам. Найдены условия, позволяющие селективно получать либо моноаддукты, Е-(2-галогенвинил)теллуртригалогениды, либо бисаддукты, Е,Е-бис(2-галогенвинил)теллурдигалогениды (Схема 14). Показана возможность синтеза этих соединений при атмосферном давлении ацетилена.

 

Схема 14.

  

 

Реакции являются первыми примерами стереоселективного анти-присоединения тетрахлорида и тетрабромида теллура к тройной связи ацетиленовых углеводородов.

 

  • MusalovaM.V., PotapovV.A., AmosovaS.V. SynthesisofNovelE-2-ChlorovinyltelluriumCompoundsBasedonTheStereospecificanti-AdditionofTelluriumTetrachloridetoAcetylene // Molecules.-2012. – Vol. 17. No 5. – p. 5770-5779.
  • ПотаповВ.А., МусаловаМ.В., АмосоваС.В. СинтезЕ-2-хлорвинилтеллуртрихлоридаиЕ,Е-бис(2-хлорвинил)дителлурида // Изв. АН. Серхим. - 2012. - № 1. – с. 201-202. (Russ. Chem. Bull., Int. Ed. - 2012. - Vol. 61, No 1. - p. 204-205).
  • Мусалова М.В., Потапов В.А., Мусалов М.В., Амосова С.В. Стереоселективный синтез Е(2-бромвинил)теллуртрибромида // ЖОрХ. - 2013. - Т. 49, № 9. - с. 1413-1414. (Russ. J. Org. Chem. - 2013. -Vol. 49,No9. -p. 1397-1398).

 

  • Создан новый высокоэффективный противотуберкулезный препарат нового поколения Перхлозонâ (научный руководитель: академик Б.А. Трофимов) (совместно с ОАО “Фармасинтез” и ФГБУ Санкт-Петербургским НИИ фтизиопульмонологии). 

Перхлозон - единственный оригинальный высокоэффективный противотуберкулезный препарат, созданный в мире за последние 40 лет. Премьер-министр РФ Д.А. Медведев назвал Перхлозон одним из двух "прорывных" Российских препаратов. В ноябре 2012 года препарат Перхлозон зарегистрирован (№ ЛП-001899 от 09.11.12 г.) в качестве лекарственного препарата для медицинского применения. В декабре 2012 года организовано промышленное производство препарата Перхлозон на ОАО «Фармасинтез», которое в 2014-2015 гг. будет расширено и обеспечит потребность России и экспорта (Рис. 3).

Разработана долгосрочная программа совместных исследований ИрИХ СО РАН и ОАО «Фармасинтез» по созданию нового поколения лекарственных препаратов. Выполняются исследования по поиску и созданию новых лекарственных противотуберкулезных, противораковых и препаратов против ВИЧ инфекции согласно договору ИРИХ СО РАН с ОАО «Фармасинтез».

 

Рис. 3. Упаковка препарата Перхлозон промышленного выпуска от 1 декабря 2012 года.

 

 

Премия МАИК 

Присуждена премия МАИК "Наука-интерпериодика" авторскому коллективу С.В. Амосовой, В.А. Потапову, А.В. Мартынову, М.В. Мусалову, М.В. Пензику, М.В. Мусаловой, Н.А. Махаевой, А.Г. Хабибулиной за лучший цикл работ в "Журнале органической химии" в 2012 г. "Разработка эффективных регио- и стереоселективных способов получения новых халькогенорганических соединений на основе реакций галогенидов халькогенов, в том числе новых электрофильных реагентов дигалогенидов селена, впервые введенных в органический синтез".

  

 Авторский коллектив цикла работ

 

Диссертации на соискание ученой степени доктора химических наук 

  • Потапов В.А. "Новые методы синтеза селен- и теллурорганических соединений на основе органических дихалькогенидов и элементных халькогенов" (Иркутск, 1993).
  • Мусорин Г.К. "Новые возможности диметилсульфоксида в синтезе халькогенорганических соединений" (Иркутск, 1996).
  • Мартынов А.В. "Галогенвинилхалькогениды и бис(органилхалькогено)ацетилены: новые методы синтеза на основе полигалогенэтенов, галогенацетиленов и диэтинилсиланов" (Иркутск, 2007). 

Диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук 

  • Белозерова О.В. "Новые способы получения халькогенорганических соединений на основе реакций присоединения халькогенсодержащих реагентов к ацетилену и его производным" (Иркутск, 2006).
  • Махаева Н.А. «Синтез функциональных органических халькогенидов, содержащих азот, фосфор, кремний, германий» (Иркутск, 2007).
  • Пензик М.В. Синтез новых селенсодержащих гетероциклов на основе реакций присоединения ди- и тетрагалогенидов селена к дивинилхалькогенидам и замещенным диэтинилсиланам и -германам (Иркутск, 2009).
  • Куркутов Е.О. “Реакции дихлорида и дибромида селена с алкенами и их кислоро- и серусодержащими производными" (Иркутск, 2010).
  • Хуриганова О.И. “ Реакции дихлорида и дибромида селена с алкинами и аренами " (Иркутск, 2010).
  • Мусалов М.В. “Реакции галогенидов селена с ацетиленом, его производными и диаллилхалькогенидами" (Иркутск, 2011).
  • Мусалова М.В. “Синтез новых ненасыщенных теллурорганических соединений на базе теллура, ацетилена и его производных " (Иркутск, 2012).
  • Малинович Д.А. "Синтез ненасыщенных халькогенорганических производных азотсодержащих гетероциклов и реакции их аннелирования" (Иркутск, 2013).

 Основные обзоры 

  • Потапов В.А., Амосова С.В. Новые методы синтеза ненасыщеных селен- и теллурорганических соеденений // ЖОрХ. 1996. - Т.32, №8. - с. 1142-1152. (Russ. J. Org. Chem. - 1996. - Vol. 32, No. 8. - p. 1142-1152.)
  • В.А. Потапов, С.В. Амосова, Новые способы получения селен- и теллуроорганических соединений из элементных халькогенов // ЖОрХ. - 2003. - Т. 39, № 10. - с. 1449-1455 (Russ. J. Org. Chem. - 2003. - Vol. 39, No 10. - p. 1373-1380).
  • Гаврилова Г.М., Амосова С.В. Синтез и реакционная способность винилсульфонов перфторбензола и галогенопиридинов: новые возможности конструирования гетероциклических систем // Российский химический журнал. – 2005. – Т.49, № 6. – с. 1-18.
  • Potapov V.A., Trofimov B.A. 1-(Organosulfanyl)-, 1-(Organoselanyl)-, and 1-(Organotellanyl)alk-1-ynes // Science of Synthesis. - 2006. -p. 957-1005.
  • Gavrilova G.M., Amosova S.V. Divinyl sulfide and its selenium and tellurium analogues as starting materials for the preparation of polyfunctional alkyl, aromatic and heteroaromatic vinyl chalcogenides // Heteroatom Chemistry. - 2006. - V.17, No.6. - p.491-498
  • Amosova S.V., Martynov A.V. New methodology of heterocyclization: the electrophilic addition reactions of selenium di- and tetrahalides and tellurium tetrachloride to diethynyl silanes and germanes // Mini-Reviews in Organic Chemistry. - 2010. -  Vol. 7. - p. 23-32.
  • Potapov V.A. Organic diselenides, ditellurides, polyselenides and polytellurides. Synthesis and reactions // Patai's Chemistry of Functional Groups. Organic Selenium and Tellurium Compounds. Ed. Z. Rappoport. Volume 4. - John Wiley and Sons, Inc. Chichester. - 2013. - p. 765-844. 

 Гранты и контракты на 2014 год 

 

Руководители грантов РФФИ

 

Грант РФФИ № 12-03-01098_а "Дихлорид и дибромид селена – новые эффективные и селективные реагенты для органического синтеза" (Руководитель: д.х.н., профессор Потапов В.А.)

 

Грант РФФИ № 13-03-00400_а "Новое направление химии дигалогенидов селена. Анхимерный эффект атома селена в циклических аддуктах дигалогенидов селена - движущая сила новых перегруппировок с расширением цикла и стереоспецифических реакций раскрытия цикла с образованием новых классов непредельных функционализированных селенорганических соединений и гетероциклов (Руководитель: д.х.н., профессор Амосова С.В.).

 

Грант РФФИ № 14-03-00185_а "Новые теллурэлементсодержащие органические гетероциклы на основе аддуктов электрофильных реакций тетрагалогенидов теллура с пропаргилгалогенидами" (Руководитель: д.х.н. Мартынов А.В.).

 

Грант РФФИ № 14-03-31939_мол_а: "Разработка методов синтеза новых классов непредельных сераселенсодержащих функционализированных соединений на основе новых регио- и стереоселективных реакций и перегруппировок 2-бромметил-1,3-тиаселенола" (Руководитель: к.х.н. Пензик М.В.).

 

Грант РФФИ № 14-03-31910_мол_а: "Кросс-сочетание ацетилена и его производных: разработка фундаментального подхода к получению практически ценных ненасыщенных соединений, их реакции с дигалогенидами селена, селенидами и органилселенолатами щелочных металлов" (Руководитель: к.х.н. М.В. Мусалов).

 

Грант РФФИ № 14-03-31911_мол_а: "Разработка регио- и стереоспецифических способов получения новых теллурорганических соединений, содержащих Z- и E-2-галогенвинильные группы, и их использование в стереоселективном синтезе алкенов" (Руководитель: к.х.н. М.В. Мусалова).

 

Программа фундаментальных исследований Президиума РАН, Проект 8.16. "Новая методология введения атома селена в органическую молекулу на основе дигалогенидов селена. Создание на ее основе принципиально новых классов селенсодержащих гетероциклов - перспективных базовых соединений для получения органических электропроводящих материалов нового поколения" (Руководитель: д.х.н., профессор Амосова С.В.).

 

Программа фундаментальных исследований Отделения химии и наук о материалах РАН № 5.1.8: «Изучение эффекта анхимерного содействия атомами халькогенов с целью разработки новых методов функционализации халькогенорганических соединений» (Руководитель: д.х.н., профессор Потапов В.А.)

 

Контракт с ОАО "Фармасинтез": "Cинтез потенциально биологически активных веществ для изучения противотуберкулезной, противораковой и иммуномодулирующей активности". (Руководитель: академик Б.А. Трофимов, 2013-2014 гг).

 

 

 

 

 

 

 

 

      Яндекс.Метрика