В новом обзоре академика Б.А. Трофимова и д.х.н. К.В. Беляевой рассматриваются достижения последних пяти лет в области функционализации и модификации азотсодержащих гетероциклов электрофильными ацетиленами. Такие реакции инициируются образованием 1,3(4)-дипольных комплеков (цвиттер-ионов) – продуктов нуклеофильной атаки азотсодержащих гетероциклов по электрофильной тройной связи ацетиленов. Карбанионные центры этих цвиттер-ионов обычно присоединяют электрофилы, такие как вторая молекула ацетилена или другие ненасыщенные соединения с двойной связью C=C и C=O, а также различные CH, OH, NH и PH кислоты.

В ходе этих трансформаций становятся возможными дальнейшие каскадные превращения, повышающие сложность молекул. Высокий энергетический потенциал активированной тройной связи углерод-углерод обуславливает мягкие условия реакции и позволяет проводить функционализацию без катализаторов на основе переходных металлов.

Работа опубликована в международном журнале "Tetrahedron Letters": https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403925003867