Сотрудниками лаборатории непредельных гетероатомных соединений обнаружена новая реакция легкодоступных N-алленилпиррол-2-карбальдегидов с нитрилоксидами, дающая ранее неизвестный класс 1,2-оксазолиновых пирролкарбальдегидов. Синтезированные соединения являются перспективными синтонами и строительными блоками для дизайна биологически активных веществ и высокотехнологичных материалов. Преимуществом разработанной реакции является высокая селективность - образуется только один продукт из большого числа возможных. Анонс данной работы помещен на обложку июньского номера "The Journal of Organic Chemistry". На рисунке N-алленилпиррол изображён в виде скотного двора с двумя дверями, через которые могут проходить овцы, символизирующие 1,3-диполи. Обычно обе двери открыты (возможны два пути реакции), но при наличии электроноакцепторной группы в α-положении пиррола селективность резко возрастает. На рисунке это показано в виде башни с пастухом, закрывающим одну из дверей благодаря своей электронакцепторности.

Ссылка на исследование: https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.joc.5c00372