Нафтохиноны - важный класс природных и синтетических соединений с широким спектром биологической активности. Ученые-химики из Института Фаворского (ФИЦ ИрИХ СО РАН, Иркутск) и ИОХ РАН (Москва) исследовали фотохимию 2,3-ди(гет)арилзамещённых нафтохинонов и обнаружили, что замена фенила на тиофен кардинально меняет поведение молекулы, запуская редкую реакцию восстановления самим продуктом циклизации.

Классическая реакция Мэллори — это окислительная фотоциклизация 1,2-диарилэтенов в фенантрены, давно известная и хорошо изученная. Но для 1,4-нафтохинонов её никто не пробовал.

Выяснилось, что 2,3-дифенил-замещённые нафтохиноны фотохимически инертны - свет на них не действует, а вот тиофенсодержащие повели себя совершенно иначе: под действием света в присутствии кислорода они вступили в реакцию Мэллори, образовав продукты циклизации. Когда же учёные убрали кислород и облучали тиенильные нафтохиноны в инертной среде, они столкнулись с интересным явлением: первичные продукты фотоциклизации (производные дигидрофенантрена) оказались настолько сильными восстановителями, что восстановили исходный нафтохинон до нафталин-1,4-диола, сами при этом окисляясь обратно.

Это первый пример реакции Мэллори для нафтохинонов - расширение границ классической реакции на новый, практически важный класс соединений, что можно использовать в том числе для получения новых фотоактивных материалов.

Исследование опубликовано в международном научном журнале Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry