Сотрудники лаборатории непредельных гетероатомных соединений продолжают открывать новые грани реакционной способности 2-ацилэтинилпирролов. Если в работе прошлого года они презентовали крайне интересную реакцию с амином DBU (и новый класс флуорофоров с отличными характеристиками), то в недавно опубликованной статье ими было описано ранее неизвестное взаимодействие 2-ацилэтинилпирролов с дисульфидом углерода. Показано, что их основно-катализируемое [3+2]-циклоприсоединение приводит к стереоселективному образованию двух типов продуктов с одним или двумя тиазольными циклами. Получение того или иного соединения контролируется соотношением субстратов и заместителями в пиррольном кольце. Синтезированные соединения перспективны для использования в медицинской химии, материаловедении и органическом синтезе.
Работа опубликована в международном журнале "The Journal of Organic Chemistry": https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.joc.5c00719