Селенсодержащие гетероциклы привлекают внимание как потенциальные биологически активные соединения, лиганды и строительные блоки в органическом синтезе. В настоящей работе представлен оригинальный подход к N,N-дизамещенным имидазол-2-селонам, позволяющий избежать выделения побочных продуктов, в том числе галогенсодержащих. Химики ФИЦ ИрИХ СО РАН предложили простой и эффективный метод - три реагента (замещенные имидазолы, арилацилацетилены и элементный селен) и всего лишь одна стадия.

Первые два компонента при нагревании в ацетонитриле генерируют N-алкил-N-алкенилимидазолиевые карбены - высокореакционноспособные интермедиаты, легко взаимодействующие с селеном. Выходы целевых продуктов варьируются от 28 до 86% в зависимости от заместителей - авторы получили 12 разных веществ. Также показан высокий синтетический потенциал полученных соединений за счет селонового и ацилэтенильного фрагментов. Результаты работы опубликованы в Journal of Organic Chemistry (https://pubs.acs.org/a/5285288?guestAccessKey=1428b4a6-8ab9-4ed7-aebe-901c7127fe31).