Спиросоединения - молекулы, в которых два цикла имеют общий атом (спиральный центр). Они часто встречаются в природных алкалоидах и биологически активных веществах, однако их синтез обычно включает много стадий и весьма трудоемок. Химики Института Фаворского разработали однореакторный каскадный метод для получения спиро-конденсированных циклогексадиенонов и пирролизинов.

Пирролил-иноны реагируют с пара-хинонметидами в присутствии основания (DABCO, DBU) в хлористом метилене при комнатной температуре. Основание инициирует 1,6-сопряжённое присоединение хинонметида к пирролил-инону, затем происходит ipso-циклизация (замыкание цикла через замещение уходящей группы). Выходы - до 90%, время реакции - 10-60 минут. Стереоселективность (конфигурация двойной связи енонового фрагмента) контролируется двухстадийным однокаскадным подходом: сначала получают интермедиат, затем обрабатывают его основанием, получая исключительно Z-изомер.

Такая реакция открывает гораздо более быстрый и удобный путь к спиросоединениям. Это особенно важно, ччитывая, что спиро-циклогексадиеноны - структурные фрагменты некоторых противоопухолевых агентов. Результаты опубликованы в Journal of Organic Chemistry.