Замена ископаемых ресурсов возобновляемым сырьем для синтеза соединений с высокой добавленной стоимостью представляет собой одну из актуальных задач современной органической химии. Ярким примером такого подхода является использование растительной биомассы для производства различных химических соединений. Среди последних выделяется ванилин, продукт деполимеризации лигнина, имеющий ароматическую структуру и три функциональные группы, который используется в разработке лекарственных препаратов и материаловедении. В новой работе, выполненной д.х.н. Дмитрием Андреевичем Шабалиным совместно с коллегой из Иркутского государственного университета обсуждается синтетический потенциал 4-этинил-2-метоксифенола.

Существует большое количество соединений различной природы и строения, химические связи в которых не могут быть описаны в рамках классической модели двухцентровой двухэлектронной связи Льюиса, поскольку в валентной оболочке центрального атома не хватает электронов или орбиталей для её формирования. Такая ситуация встречается, например, в соединениях благородных газов, в водородных комплексах и их металлических аналогах, в галогенных комплексах и в соединениях гипервалентного кремния. Для объяснения этого феномена были введены различные специфические схемы связей, такие как водородные, триэльные, тетрельные, пниктогенные, халькогенные, галогенные связи и др. Их строение описывается в рамках моделей многоцентровых связей. Как неоднократно отмечал профессор Валерий Федорович Сидоркин, наиболее сложным и противоречивым вопросом здесь является природа орбитально-дефицитной трёхцентровой четырёхэлектронной (3c-4e) связи.

Сотрудниками лаборатории непредельных гетероатомных соединений обнаружена новая реакция легкодоступных N-алленилпиррол-2-карбальдегидов с нитрилоксидами, дающая ранее неизвестный класс 1,2-оксазолиновых пирролкарбальдегидов. Синтезированные соединения являются перспективными синтонами и строительными блоками для дизайна биологически активных веществ и высокотехнологичных материалов. Преимуществом разработанной реакции является высокая селективность - образуется только один продукт из большого числа возможных. Анонс данной работы помещен на обложку июньского номера "The Journal of Organic Chemistry". На рисунке N-алленилпиррол изображён в виде скотного двора с двумя дверями, через которые могут проходить овцы, символизирующие 1,3-диполи. Обычно обе двери открыты (возможны два пути реакции), но при наличии электроноакцепторной группы в α-положении пиррола селективность резко возрастает. На рисунке это показано в виде башни с пастухом, закрывающим одну из дверей благодаря своей электронакцепторности.

Ссылка на исследование: https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.joc.5c00372

Спектроскопия ЯМР является одним из наиболее полезных инструментов для получения достоверной информации о структуре малых и больших молекул. В новой книге Королевского химического общества, вышедшей под редакцией известного специалиста из Аргентины проф. Gustavo A. Aucar, представлены наиболее часто используемые теории и модели для теоретического понимания и расчета спектроскопических параметров в спектроскопии ЯМР.

Пирролы, замещенные селен-содержащими остатками, являются практически неизвестной группой соединений с большим потенциалом для медицинской химии. Сотрудниками лаборатории элементоорганических соединений предложен простой метод иод-опосредованного селенилирования пирролов органическими диселенидами, позволяющий селективно получать ранее неизвестные 2- и 3-замещенные селенилпирролы.

Квантово-химическое исследование влияния межмолекулярных взаимодействий на структуру 1-галогенсилатранов в кристаллах.

Сотрудники лаборатории непредельных гетероатомных соединений ФИЦ ИрИХ СО РАН в составе международного коллектива стали соавторами исследования, опубликованного в журнале Nature Communications. Исследование дает новое понимание радиационно-индуцированного переноса протона в гидратированных биомолекулах.

Тиолами называются серусодержащие соединения с функциональной группой SH. Они играют важную роль в органическом синтезе, биологии и химии материалов, поэтому разработка подходов к их контролируемому высвобождению под действием света является актуальной задачей. Соединения, образующие тиолы в нейтральной или анионной форме под действием света, были названы «фотоскунсами», в честь животных, "аромат" которых главным образом определяется серусодержащими молекулами. Были выделены три типа таких фотофункциональных молекул.